1986年3月25日上午，博·杰克逊正赶着回去参加一场棒球比赛。据《体育画报》后来报道，坦帕湾队的老板派了一架私人飞机去奥本，以便将这位海斯曼奖得主带到佛罗里达进行体检，并在当晚奥本队对阵阿拉巴马大学伯明翰分校之前将他送回。[1]
博·杰克逊拒绝为坦帕湾队效力的著名事件，就始于那次海盗队的专机之旅。那次飞行让他失去了奥本大学剩余的棒球赛季，而杰克逊则以拒绝坦帕湾队的NFL报价、与堪萨斯城皇家队签约，以及后来为突袭者队打橄榄球作为回应。
这次旅行之所以重要，是因为杰克逊当时仍在尝试同时成为两种运动员。海斯曼信托基金记录他有4,303码的冲球码数，两次入选全美最佳阵容，并获得1985年海斯曼奖。[3]在奥本大学，他还是一名中外野手，表现出色，以至于ESPN后来称棒球是他的初恋。[2]
据《体育画报》的杰夫·珀尔曼报道，杰克逊和周围的人都被告知坦帕湾之行已经获得批准。问题出在东南联盟（SEC）的规定上。NCAA允许运动员在一项运动中是职业选手，在另一项运动中是业余选手，但SEC将职业球队的付费航班视为一种福利，这使得杰克逊失去了继续为奥本大学效力的资格。[1]
棒球方面的后果首先显现。《体育画报》引用SEC专员博伊德·麦克沃特的说法，称杰克逊不能再为奥本大学参加任何体育比赛，而珀尔曼的摘录则描述杰克逊认为坦帕湾队知道这次旅行可能会危及他的赛季。[1]海盗队仍然在1986年NFL选秀中用状元签选中了他。
1986年的时间线让这个故事的简单版本变得扑朔迷离。杰克逊并没有离开坦帕湾队后就直接穿上突袭者队的球衣。ESPN称他拒绝了海盗队据称五年760万美元的报价，等待堪萨斯城皇家队在1986年棒球选秀第四轮选中他，并与堪萨斯城队签下了他的第一份职业合同。[2]Baseball Reference记录他于当年九月首次在大联盟登场。[4]
突袭者队的部分则是一年后才发生，因为当他拒绝签约时，坦帕湾队失去了他的权利。ESPN写道，杰克逊的名字回到了1987年NFL选秀中，洛杉矶突袭者队在第七轮选中了他。与海盗队不同，阿尔·戴维斯接受了杰克逊不愿放弃的棒球生涯，在每个棒球赛季结束后为他提供全职的薪水，让他兼职打橄榄球。[2]
这架私人飞机最终同时做了两件事。它结束了杰克逊的奥本大学棒球赛季，并将坦帕湾队从拥有状元签的球队变成了他不会信任的球队。皇家队给了他一个棒球的归宿。突袭者队后来给了他一份橄榄球合同，让他可以把棒球放在首位。海盗队则留下了最奇怪的景象：一个用飞机接来博·杰克逊，却眼睁睁看着他还没穿上队服就离开的球队。
